Изначально Решетников собирался рисовать картину «Опять пятерка» с радостным сюжетом, но он изменил своё мнение после присутствия на уроке, когда отличник не смог справиться с задачей.  На создание картины, также повлияла дочь Люба, которая пришла с неудовлетворительной оценкой.

Сначала художник выбрал в качестве натурщика, того самого отличника, который смутился у доски. Мальчик отказался, когда узнал, что с него будут писать двоечника. Поэтому на эту роль был выбран соседский мальчик, сын художника Густава  Клуциса, репрессированного и расстрелянного в 1938 году.

Интересный факт: «Опять двойка»- вторая часть художественной трилогии Решетникова, первая часть которой — «Прибыл на каникулы», а третья — «Переэкзаменовка». В левом углу картины «Опять двойка» видна репродукция более раннего полотна «Прибыл на каникулы», а в левом углу «Переэкзаменовки» — репродукция картины «Опять двойка».